Asam Karboksilat dan Ester

Analisis organik asam karboksilat dan ester

I.                   TUJUAN

1.1                        Tujuan Umum

Mengidentifikasi adanya asam karboksilat dan ester dalam senyawa organic

1.2                        Tujuan Khusus

1.2.1 Uji Feriklorida
Tujuan

Menentukan reaksi hasil penggaraman antara asam organic dengan basa organic dengan pereaksi feriklorida
Prinsip
Berdasarkan reaksi penggaraman antara asam organic dan basa organic

a.     Asam format dan asam asetat

Tujuan
menentukan reaksi garam organikdengan feriklorida
Prinsip
Reaksi penggaraman antara asam organic dan basa organic

b.     Asam Benzoat
Tujuan
Menentukan reaksi dari penggaraman dari senyawa organic dengan feriklorida

Prinsip

Berdasarkan reaksi penggaraman organic dari asam organic dan basa organic

c.      Asam Oksalat
Tujuan
Menentukan reaksi dari hasil penggaraman dari asam organic dan basa organil dengan feriklorida
Prinsip
Berdasarkan reaksi penggaraman dari asam organic dan basa organic

1.2.2 Saponifikasi
Tujuan
Membuat sabun dengan asam organic dan basa kuat
Prinsip
Berdasarkan reaksi saponifikasi antara asam organic dengan basa kuat

1.2.3 Esterifikasi
Tujuan
Membuat senyawa ester dari alcohol
Prinsip
Berdasarkan reaksi esterifikasi

1.2.4 Oksidasi
Tujuan
menentukan hasil reaksi oksidasi dari asam oksalat
Prinsip
Berdasarkan reaksi oksidasi

1.2.5 Reaksi Fenton
Tujuan
menentukan hasil reaksi dari asam tatrat
Prinsip
Berdasarkan pembentukan OH

II. Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga

sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990). Asam asetat (CH COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila

didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organic (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam

karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na → HCOONa + H O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO , panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997). Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alcohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak.  Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen

organolitium (Wilbraham, 1992).

III. Gambaran umum

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah

memasukkan  KMnO ke dalam tabung reaksi dan menambahkan  H SO pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan  sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O R C H + [ O ] RCO H

b. Hidrolisis ester

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi H SO dan  etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O/R C – OR + H O RCO H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan  larutan Na-asetat dan  H SO encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2CH CO Na + H SO Na SO + 2CH CO H

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan  larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan  NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam

asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH COOH + NaOH CH COONa + H O

Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H O

Asam format

C H COOH + NaOH C H COONa + H O

Asam propionat

3. Esterifikasi

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi  etanol  lalu ditambahkan  asam asetat dan  tetes H SO pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama  , pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi. Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi  etanol absolut lalu ditambahkan  asam asetat dan  H SO pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air , pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain,

karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

 CH CO H + CH CH OH CH CO CH CH + H O

Asam asetat etanol etil asetat

Reaksi yang terjadi pada etanol  dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol  baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi asam format dan ditambahkan  KMnO . Kemudian dipanaskan dalam penangas selama , pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO . Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

KMnO HCOOH + O CO + H O

Asam format

CH COOH + KMnO CH + CO + H O

Asam asetat

CH CH COOH + KMnO 2CH + CO + H O

Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi  asam format dan ditambahkan  fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas , pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah  berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:

HCOOH + 2CuO CO + H O + Cu O

Asam format

CH COOH + 2CuO CH CO + H O + Cu O

Asam asetat

CH CH COOH + 2CuO CH CH CO + H O + Cu O

Asam Propionat

5. Reaksi garam karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksiNa-Asetat dan ditambahkan  FeCl hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3NaCH COO + FeCl 3NaCl + 3CH COO + Fe

6CH COO + 3Fe + 2H O [Fe (OH) (CH COO) ] +

2H

DAFTAR PUSTAKA

Annisa. 2009. Asam Karboksilat. http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997.

Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.

Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1 . Binarupa Aksara.

Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1 .

ITB. Bandung.