Fenol

Analisis organik fenol

I.                   TUJUAN

1.1                      Tujuan Umum
Mengidentifikasi fenol

II.                PRINSIP

Berdasarkan reaksi esterifikasi fenol

1.     Uji dengan Besi (II)
Tujuan Khusus
Membuat kompleks fenol dengan besi (II)
Prinsip
Berdasarkan reaksi pembentukan kompleks

2.     Uji Membentuk Fenolftalein
Tujuan Khusus
Membentuk fenolftalein dari fenol
Prinsip
Berdasarkan reaksi adisi

3.     Reaksi Reimer – Tiemant
Tujuan Khusus
menentukan kereaktifan fenol dengan uji reimer-tiemann
Prinsip
Berdasarkan reaksi subtitusi elektrofilik pada cincin fenoksida

4.     Reaksi dengan kalium Permanganat
Tujuan Khusus
Prinsip
Berdasarkan reaksi oksidasi

III.             Teori

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH nya, karena ikatan karbon sp 2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp 3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan.Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini. Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melalui resonansi. (Hart, 1983)

SIFAT-SIFAT FENOL

1) Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi

2) Senyawa fenol ini seperti halnya alkohol, dapat dijadikan senyawa eter maupun ester.

3) Dalam senyawa fenol terdapat gugus –OH yang terikat pada atom C yang berikatan rangkap.

4) Atom H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubstitusi) dengan atom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saa. Oleh karena itu, larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri- brom-fenol. Fenol monovalent, yaitu fenol yang hanya mengikat satu gugus hidroksil. Contoh : Phenol, o- Chloramphenol, m-Caresol. Fenol polivalen, yaitu fenol yang memiliki banyak gugus hidroksil terikat pada inti fenil. Contoh : catechol, hydroquinone.

IV.Gambaran umum

Pada sampel  dilihat dari uji organoleptic berbentuk kristal jarum dan berbau aromatis, kemudian dilakukan uji reaksi warna AZO (sampel+diazoA+diazoB +NaOH) diazoA: Asam sulfanilat 1% dalam HCL diazoB: NaNO2, Perbandingan volume diazoA dan diazoB 4:1 .campuran reaksi ini akan timbul warna merah dan

penambahan NaOH untuk mempercepat reaksi, hasil reaksi ini di reaksikan kembali dengan eter dan hasilnya sampel tertarik (larut) oleh eter dalam artian sampel ini golongan Fenol. Kemudian dilakukan uji penegasan (sampel+aqua brom) menghasilkan warna coklat dan terdapat sedikit endapan, pengujian ini positif pada vanillin, dilakukan uji penegasan kembali (sampel+H2SO4 conc) menghasilkan warna violet, pengujian ini positif pada vanillin.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-

dasatr Kimia Organik . Bina Aksara. Jakarta.

Underwood, A. L, 2002. Analisis Kimia Kualitatif . Jakarta

:Erlangga

Dinkes. 1995,  Farmakope Indonesia Edisi lV, Jakarta

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan

Struktur.jilid 1 . Binarupa.

Sandy. 2013. Alkohol dan Eter. http://papzsandy.blogspot.co.id/2013/10/laporan-praktikum-kimia-farmasi.html